ОХНМЖурнал физической химии Russian Journal of Physical Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4537
  • ISSN (Online) 3034-5537

Комплексы включения β-циклодекстрина с финголимодом: экспериментальное и теоретическое исследование

Код статьи
10.31857/S0044453723030135-1
DOI
10.31857/S0044453723030135
Тип публикации
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 97 / Номер выпуска 3
Страницы
378-385
Аннотация
Впервые исследовано солюбилизирующее действие β-циклодекстрина по отношению к финголимоду – иммуносупрессанту нового поколения. Показано возможное повышение растворимости финголимода в 20 раз за счет проникновения гидрофобного фрагмента молекулы лекарственного соединения в макроциклическую полость циклодекстрина. На основе данных 1Н ЯМР-спектроскопии и компьютерного моделирования предложена конфигурация образующихся комплексов включения. Рассчитаны константа устойчивости комплекса и энергия комплексообразования, рассмотрены процессы образования водородных связей между финголимодом и β-циклодекстрином.
Ключевые слова
циклодекстрин финголимод комплексообразование солюбилизация
Дата публикации
12.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
13

Библиография

  1. 1. Salem H., Abo Elsoud F.A., Heshmat D. // Spectrochim. Acta. A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2021. V. 250. P. 119331. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.119331
  2. 2. Jaafar N., Zeineddine M., Massouh J. et al. // Mult. Scler. Relat. 2019. V. 36. P. 101437. https://doi.org/10.1016/j.msard.2019.101437
  3. 3. Strader C.R., Pearce C.J., Orberlies N.H. // J. Nat. Prod. 2011. V. 74. № 4. P. 900. https:// doi.org/https://doi.org/10.1021/np2000528
  4. 4. Al-Izki S., Pryce G., Jackson S.J. et al. // Mult. Scler. J. 2011. V. 17. № 8. P. 939. https://doi.org/10.1177/1352458511400476
  5. 5. Pelletier D., Hafler M.D., Hafler D.A. // N. Engl. J. Med. 2012. V. 366. P. 339. https://doi.org/10.1056/NEJMct1101691
  6. 6. Aytan N., Choi J.-K., Carreras I. // Sci. Rep. 2016. V. 6. № 1. P. 24939. https://doi.org/10.1038/srep24939
  7. 7. Nasser A. // J. Basic. Clin. Physiol. Pharmacol. 2019. V. 30. № 5. P. 31469655. https://doi.org/10.1515/jbcpp-2019-0063
  8. 8. Medeiros da Silva M., Odebrecht de Souza R., Gonçalves M.V.M. // J. Neuroimmunol. 2022. V. 2. P. 100071. https://doi.org/10.1016/j.nerep.2022.100071
  9. 9. Gomez-Mayordomo V., Montero-Escribano P., Matías-Guiu J.A. et al. // J. Med. Virol. 2020. V. 93. № 1. P. 546. https://doi.org/10.1002/jmv.26279
  10. 10. Mona J., Kuo C.-J., Perevedentseva E. et al. // Diam. Relat. Mater. 2013. V. 39. P. 73. https://doi.org/10.1016/j.diamond.2013.08.001
  11. 11. Center for drug Evaluation and Research. 2010. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/ 2010/022527orig1s000clinpharmr.pdf
  12. 12. Tamakuwala M., Stagni G. // AAPS Pharm. Sci. Tech. 2016. V. 17. P. 907. https://doi.org/10.1208/s12249-015-0415-9
  13. 13. Ward M.D., Jones D.E., Goldman M.D. // Expert Opin. Drug Saf. 2014. V. 13. P. 989. https://doi.org/10.1517/14740338.2014.920820
  14. 14. Miranda R.R., Ferreira N.N., de Souza E.E. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2022. V. 5. P. 3371. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c00349
  15. 15. Zeraatpisheh Z., Mirzaei E., Nami M. et al. // Eur. J. Neurosci. 2021. V. 54. № 4. P. 5620. https://doi.org/10.1111/ejn.15391
  16. 16. Shirmard L.R., Ghofrani M., Javan N.B. et al. // Drug Dev. Ind. Pharm. 2020. V. 46. № 2. P. 318. https://doi.org/10.1080/03639045.2020.1721524
  17. 17. Shahsavari S., Shirmard L.R., Amini M. et al. // J. Pharm. Sci. 2016. V. 106. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.xphs.2016.07.026
  18. 18. Javan N.B., Shirmard L.R., Omid N.J. et al. // J. Microencapsul. 2016. V. 33. № 5. P. 1. https://doi.org/10.3109/10837450.2015.1108982
  19. 19. Zou X., Jiang Z., Li L. et al. // Artif. Cells Nanomed. Biotechnol. 2021. V. 49. № 1. P. 83. https://doi.org/10.1080/21691401.2021.1871620
  20. 20. Jacob S., Nair A.B. // Drug Dev. Res. 2018. V. 79. № 5. P. 201. https://doi.org/10.1002/ddr.21452
  21. 21. Terekhova I., Kritskiy I., Agafonov M. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 23. P. 9102. https://doi.org/10.3390/ijms21239102
  22. 22. Garibyan A., Delyagina E., Agafonov M. et al. // J. Mol. Liq. 2022. V. 360 P. 119548. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.119548
  23. 23. Saokham P., Muankaew C., Jansook P. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 5. P. 1161. https://doi.org/10.3390/molecules23051161
  24. 24. dos Passos Menezes P., de Araújo Andrade T., Frank L.A. et al. // Int. J. Pharm. 2019. V. 559. P. 312. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2019.01.041
  25. 25. Job P. // Annual Chemistry. 1928. V. 9. P. 113.
  26. 26. Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. P. 3098. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  27. 27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  28. 28. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al.// Wallingford, CT, USA, 2016
  29. 29. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W. et al. // J. Comp. Chem. 2009. V. 16. P. 2785. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
  30. 30. GROMACS 2019.6. https://manual.gromacs.org/documentation/2019.6.
  31. 31. Nose S. // Mol. Phys. 1984. V. 52. P. 255. https://doi.org/10.1080/00268978400101201
  32. 32. Hoover W.G. // Phys. Rev. A. 1985. V. 31. P. 1695. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.31.1695
  33. 33. Allen M.P., Tildesley D.J. // Computer Simulation of Liquids, Clarendon Press, London, 1987.
  34. 34. Darden T., York D., Pedersen L. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 10089.
  35. 35. Essmann M.U., Perera L., Berkowitz M.L. et al. // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. P. 8577. https://doi.org/10.1063/1.470117
  36. 36. Hess M.B., Bekker H., Berendsen H.J.C. et al. // J. Comput. 1997. V. 18. № 12. P. 1463. https://doi.org/10.1002/ (SICI)1096-987X(199709)18:12%3C1463::AID-JCC4%3E3.0.CO;2-H
  37. 37. Jorgensen W.L., Tirado-Rives J. // PNAS. 2005. V. 102. P. 6665. https://doi.org/10.1073/pnas.0408037102
  38. 38. Dodda L.S., Vilseck J.Z., Tirado-Rives J. et al. // J. Phys. Chem. B. 2017. V. 121. P. 3864. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.7b00272
  39. 39. Dodda L.S., de Vaca I.C., Tirado-Rives J. et al. // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. Web Server issue W331. https://doi.org/10.1093/nar/gkx312
  40. 40. Jorgensen W.L., Maxwell D.S., Tirado-Rives J. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 11225. https://doi.org/10.1021/ja9621760
  41. 41. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. V. 14. P. 33. https://doi.org/10.1016/0263-7855 (96)00018-5
  42. 42. Higuchi T., Connors K. // Adv. Anal. Chem. Instrum. 1964. V. 4. P. 117.
  43. 43. Saokham P., Muankaew C., Jansook P. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 5. P. 1161. https://doi.org/10.3390/molecules23051161
  44. 44. Prajapati M., Loftsson T. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2022. V. 69. P. 103106. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2022.103106
  45. 45. Szejtli J. // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 1743. https://doi.org/10.1021/cr970022c
  46. 46. Jacob S., Nair A.B. // Drug Dev. Res. 2018. V. 79. P. 201. https://doi.org/10.1002/ddr.21452
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека