- Код статьи
- 10.31857/S0044453724040105-1
- DOI
- 10.31857/S0044453724040105
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 98 / Номер выпуска 4
- Страницы
- 86-98
- Аннотация
- По оригинальным методикам получены две новые полиморфные формы (I и II) 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 (C23H16O3, «дифенацин», ДФ). Кристаллические структуры полиморфных форм, расшифрованные с помощью метода РСА (рентгеноструктурного анализа), сравнили с известной модификацией (III). Структура последней была повторно выделена и исследована при низкой температуре. Кристаллографические параметры полиморфных форм ДФ: (I) – пр.гр. Pna21: a = 8.549(2), b = 35.323(7), c = 5.803(1) Å, Z = 4; (II) – пр.гр. P 21/c: a = 25.856(1), b = 12.363(1), c = 16.081(1) Å, β = 94.00(1)°, Z = 12; (III) – пр.гр. P 21/n: a = 10.365(2) Å, b = 12.239(2) Å, c = 13.227(2) Å, β = 95.83(1)°, Z = 4. Съемка образцов (I) и (II) осуществлена при комнатной температуре, для (III) – при 173 К. Установлено, что число независимых молекул в полиморфах различно: для (I) и (III) – одна молекула и три независимые молекулы в полиморфе (II). В кристаллах дифенацина конформация нейтральных молекул C23H16O3 стабилизирована внутримолекулярной водородной связью с локализацией енольного протона возле атома кислорода кетогруппы ацильного фрагмента. В кристаллических упаковках модификаций обнаруживаются различные наборы контактов С–Н…О одновременно с образованием межмолекулярных π–π-стэкинг-взаимодействий индандионатных фрагментов, при этом межплоскостные расстояния варьируются от 3.50 до 3.65 Å. Сделан вывод о том, что молекула C23H16O3 не содержит хирального центра, однако в кристаллах фенильные группы в ацильном заместителе неэквивалентны, что должно приводить к оптической активности (стереоизомеры в равных количествах). Эффективность полиморфных форм оказалась близкой при одинаковой дозировке 2.28 мг/кг для белых крыс.
- Ключевые слова
- дифенацин родентицид РФА РСА полиморфизм токсичность 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-дион 2-(дифенилацетил)индандион-1,3 дератизация
- Дата публикации
- 12.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 9
Библиография
- 1. Витол В.Н., Ванаг Г.Я. // Изв. АН Латв. ССР. 1955. № 9. С. 111.
- 2. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И. и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.
- 3. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г., Шестаков К.А. // Там же. 2009. № 2. С. 68.
- 4. Kuhnert-Brandstaetter M., Wurian I., Geiler M. // Sci. Pharm. 1982. V. 50. № 3. P. 208.
- 5. Озол Я.К., Зелмен В.Н., Ванаг Г.Я. // Журн. общ. химии. 1958. Т. 28. № 11. С. 3083.
- 6. Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852.
- 7. Кочетов А.Н., Расницын С.П., Горбунова Ю.Г. и др. // Дезинфекционное дело. 2006. № 3. С. 63.
- 8. Кочетов А.Н., Носикова Л.А., Кудряшова З.А. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 6. С. 904.
- 9. Заявка на изобретение РФ № 2022118523 от 07.07.2022.
- 10. Заявка на изобретение РФ № 2023105751 от 13.03.2023.
- 11. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. 2008. A. 64. 112.
- 12. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany. 2000.
- 13. Антипин М.Ю., Петрова М.В., Паулиньш Я.Я. и др. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1989. № 1. С. 102.
- 14. Korp J.D., Bernal I., Lemke T.L. // Acta Cryst. B. 1980. V. 36. Р. 428.
- 15. Csoregh I., Norrestamorp R. // Acta Cryst. B. 1976. V. 32. Р. 2450.
- 16. Магомедова Н.С., Звонкова З.В., Гейта Л.С. и др. // Журн. структурн. химии. 1980. Т. 21. № 2. С. 131.
- 17. Ahmedova A., Cador O., Sorace L. et al. // J. Coord. Chem. 2008. V. 61. P. 3879.
- 18. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54. № 2. С. 283.
- 19. Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Там же. 2010. Т. 55. № 6. С. 953.
- 20. Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Там же. 2011. Т. 56. № 6. С. 931.
- 21. Varghese B., Srinivasan S., Ramadas S.R., Padmanabhan P.V. // Acta Cryst. С. 1986. V. 42. Р. 1542.
- 22. Магомедова Н.С., Звонкова З.В. // Кристаллография. 1978. Т. 23. С. 281.
- 23. Precigoux G., Cotrait M., Le Baut G., Leblois D., Courant J. // Acta Cryst. C. 1987. V. 43. 1391.
- 24. Enchev V., Abrahams I., Angelova S., Ivanova G. // J. Mol. Struct.: Theochem. 2005. V. 719. P. 169.
- 25. Yamamoto Y., Takagishi H., Itoh K. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 6844.
- 26. Ide S., Kendi E., Ozbey S., Ertan N. // Acta Cry st. C. 1994. V. 50. P. 1505.
- 27. Ide S., Kendi E., Ertan N. // J. Chem. Cryst. 1994. V. 24. P. 743.
- 28. Kendi E., Ozbey S., Ide S., Fun H.-K., Yip B.-C. // Acta Cryst. C. 1995. V. 51. P. 1144.
- 29. Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Organic Lett. 2007. V. 9. P. 4307.
- 30. Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // J. of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177.
- 31. Enchev V., Bakalova S., Ivanova G., Stoyanov N. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 234.
- 32. Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G. // Chem. Eur. J. 1996. V. 2. № 8. Р. 925.
- 33. Лысенко К.А., Антипин М.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 3. С. 400.
- 34. Müller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem. Rev. V. 100. P. 143.
