Везде

ОХНМЖурнал физической химии Russian Journal of Physical Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4537
  • ISSN (Online) 3034-5537

Кинетически контролируемое околоэкваториальное алкилирование дианионов Cs-C70(CF3)8

Вы можете
Код статьи
10.31857/S0044453724100121-1
DOI
10.31857/S0044453724100121
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Кольман-Иванов Э. В.
  • Должность: Химический факультет
  • Аффилиация: Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Том/ Выпуск
Том 98 / Номер выпуска 10
Страницы
79-87
Аннотация
Описано применение стратегии электрофильного алкилирования дианионов производных фуллеренов, генерируемых депротонированием соответствующих дигидридов, на примере региоселективного синтеза трифункционального производного C70(CF3)8(CH3)H с околоэкваториальным расположением всех аддендов. Строение впервые синтезированного соединения было установлено с использованием комплекса спектральных методов, включая масс-спектрометрию, одномерную и двумерную корреляционную спектроскопию ЯМР. Причины высокой региоселективности образования единственного изомера C70(CF3)8(CH3)H объяснены данными квантово-химического моделирования на уровне теории функционала плотности для изомеров анионных интермедиатов и продукта. Методами электронной спектроскопии поглощения и флуоресценции показано принципиальное влияние околоэкваториального расположения аддендов в соединении C70(CF3)8(CH3)H на его оптические и флуоресцентные свойства.
Ключевые слова
трифторметилфуллерены фуллерены карбанионы алкилирование региоселективность флуоресценция
Дата публикации
12.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Jia L., Chen M., Yang S. // Mater. Chem. Front. 2020. V. 4, № 8. P. 2256.
  2. 2. Shi W., Salerno F., Ward M.D. et al. // Adv. Mater. 2021. V. 33, № 1. P. 2004115.
  3. 3. Pan Y., Liu X., Zhang W. et al. // Appl. Catal. B Environ. 2020. V. 265. P. 118579.
  4. 4. Castro E., Garcia A.H., Zavala G., Echegoyen L. // J. Mater. Chem. B. 2017. V. 5, № 32. P. 6523.
  5. 5. Popov A.A., Kareev I.E., Shustova N.B. et al. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 107.
  6. 6. Castro K.P., Jin Y., Rack J.J. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2013. V. 4. P. 2500.
  7. 7. Kosaya M.P., Rybalchenko A.V., Lukonina N.S. et al. // Chem. Asian J. 2018. V. 13, № 15. P. 1920.
  8. 8. Umeyama T., Miyata T., Jakowetz A.C. et al. // Chem. Sci. 2017. V. 8, № 1. P. 181.
  9. 9. Umeyama T., Igarashi K., Sakamaki D. et al. // Chem. Commun. 2018. V. 54, № 4. P. 405.
  10. 10. Diederich F., Kessinger R. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 537.
  11. 11. Cousseau J., Allard E., Chopin S. // C.R. Acad. Sci. 2006. V. 9. P. 1051.
  12. 12. Ni L., Chang W., Hou H.-L. et al. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 19. P. 6646.
  13. 13. Li S.-H., Li Z.-J., Yang W.W., Gao X. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 7208.
  14. 14. Lin H.-S., Matsuo Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54, № 80. P. 11244.
  15. 15. Brotsman V.A., Bogdanov V.P., Rybalchenko A.V. et al. // Chem. Asian J. 2016. V. 11, № 13. P. 1945.
  16. 16. Романова Н.А., Марков В.Ю., Горюнков A.A. // Журн. физ. химии. 2023. T.97. № 9. С. 1297.
  17. 17. Броцман В.А., Луконина Н.С., Горюнков А.А. // Изв. АН. Cер. хим. 2023. Т. 72, № 1. С. 20.
  18. 18. Rybalchenko A.V., Magdesieva T.V., Brotsman V.A. et al. // Electrochim. Acta. 2015. V. 174. P. 143.
  19. 19. Brotsman V.A., Ioutsi V.A., Rybalchenko A.V. et al. // Electrochim. Acta. 2016. V. 219. P. 130.
  20. 20. Lukonina N.S., Semivrazhskaya O.O., Apenova M.G. et al. // Asian J. Org. Chem. 2019. V. 8, № 10. P. 1924.
  21. 21. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. V. 83, № 12. P. 2213.
  22. 22. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. P. 3865.
  23. 23. Laikov D.N. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 281. P. 151.
  24. 24. Belov N.M., Apenova M.G., Rybalchenko A.V. et al. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. P. 1126.
  25. 25. Nossal J., Saini R.K., Alemany L.B. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 4167–4180.
  26. 26. Bogdanov V.P., Semivrazhskaya O.O., Belov N.M. et al. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 15485.
  27. 27. Meier M.S., Bergosh R.G., Gallagher M.E. et al. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 5946.
  28. 28. Wang Z., Meier M.S. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 3043.
  29. 29. Wang Z., Meier M.S. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 2178.
  30. 30. Fukuzumi S., Suenobu T., Hirasaka T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 9220.
  31. 31. Bogdanov V.P., Brotsman V.A., Belov N.M. et al. // Chem. Asian J. 2020. V. 15, № 11. P. 1701.
  32. 32. Boltalina O.V., Popov A.A., Kuvychko I.V. et al. // Chem. Rev. 2015. V. 115, № 2. P. 1051.
  33. 33. Ignat’eva D.V., Goryunkov A.A., Ioffe I.N., Sidorov L.N. // J. Phys. Chem. A. 2013. V. 117. P. 13009.
  34. 34. Semivrazhskaya O.O., Belov N.M., Rybalchenko A.V. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 750.
  35. 35. Rybalchenko A.V., Apenova M.G., Semivrazhskaya O.O. et al. // Electrochim. Acta. 2016. V. 191. P. 980.
  36. 36. Gracheva S.V., Yankova T.S., Kosaya M.P. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24, № 4. P. 26998.
  37. 37. Lou N., Li Y., Gan L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56, № 9. P. 2403.
  38. 38. Ovchinnikova N.S., Goryunkov A.A., Khavrel P.A. et al. // Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 959.
  39. 39. Malkin N.A., Brotsman V.A., Rybalchenko A.V. et al. // Electrochim. Acta. 2024. V. 477. P. 143720.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека