ОХНМЖурнал физической химии Russian Journal of Physical Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4537
  • ISSN (Online) 3034-5537

Трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман: синтез, идентификация и квантово-химические расчеты

Код статьи
10.31857/S0044453724110107-1
DOI
10.31857/S0044453724110107
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 98 / Номер выпуска 11
Страницы
87-98
Аннотация
По реакции гидрогермилирования получено новое соединение трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман. Структура подтверждена методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, теплофизические свойства определены методами ДСК и ТГА. Обнаружены две полиморфные модификации (триклинная и моноклинная) трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана. Показано, что триклинная модификация является более энергетически выгодной, по сравнению с моноклинной модификацией. Исследована топология электронной плотности трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана теоретически и экспериментально-теоретически. На основе топологии электронной плотности обнаружен внутримолекулярный контакт Ge(1)-N(1) и оценена его энергия.
Ключевые слова
синтез трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана молекулярное и кристаллическое строение температура плавления полиморфные модификации топология электронной плотности теория “Атомы в молекулах”
Дата публикации
12.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. СПб.: Профессия, 2004. 240 с.
  2. 2. Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. 391 p.
  3. 3. Petrov V.A. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. New York: Wiley, 2009. 432 p.
  4. 4. Song B., Yang S., Zhong H., et al. // J. Fluor. Chem. 2005. V. 126. P. 87.
  5. 5. Magueur G., Crousse B., Charneau S., et al. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 2694.
  6. 6. Gamage S.A., Spicer J.A., Rewcastle G.W., et al. // Ibid. 2002. V. 45. P. 740.
  7. 7. Abdou I.M., Saleh A.M., Zohdi H.F. // Molecules. 2004. V. 9. P. 109.
  8. 8. Filler R. Biochemistry involving carbon–fluorine bonds. Washington: American Chemical Society, 1976. 214 p.
  9. 9. Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Exp. Biol. 1968. V. 6. P. 62.
  10. 10. Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Y., et al. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Amsterdam: Springer, 2014. 58 p.
  11. 11. Umemoto T., Yang Y., Hammond G.B. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. V. 17. P. 1752.
  12. 12. Politanskaya L., Khasanov B., PotapovA. // J. Fluor. Chem. 2022. V. 264. Article 110063.
  13. 13. Zamyshlyayeva O.G., Markin A.V., Smirnova N.N., et al. // J. Therm. Anal. Calorim. 2019. V. 136. P. 1227.
  14. 14. Zamyshlyayeva O.G., Lapteva O.S., Blinova L.S., Fukin G.K. Tris-(pentafluorophenyl)-4-pyridylethylgermane and method for production thereof: Patent RU2591958 C1, 2016.
  15. 15. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  16. 16. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  17. 17. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., A: Found. Adv. 2015. V. 71. P. 3.
  18. 18. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., C: Structural Chem. 2015. V. 71. P. 3.
  19. 19. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  20. 20. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  21. 21. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785.
  22. 22. Stephens P.J., Devlin F.J. Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 11623.
  23. 23. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.
  24. 24. Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.
  25. 25. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., et al. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. V. 718. P. 219.
  26. 26. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990. 438 p.
  27. 27. Cortés-Guzmán F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 633.
  28. 28. AIMAll (Version 17.11.14), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2017 (aim.tkgristmill.com).
  29. 29. Dovesi R., Erba A., Orlando R., et al. // Comp. Mol. Sci. 2018. V. 39. Article e1360.
  30. 30. Spek A.L. // Acta Cryst. 2009. V. D65. P. 148.
  31. 31. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., et al. // J. Appl. Cryst. 2005. V. 38. P. 38.
  32. 32. Stash A.I., Tsirelson V.G. // Ibid. 2014. V. 47. P. 2086.
  33. 33. Höhne G.W.H., Hemminger W.F., Flammersheim H.-J. Differential Scanning Calorimetry. Springer-Verlag Berlin Heidelberg: Berlin, Germany, 2003. 310 p.
  34. 34. Drebushchak V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2005. V. 79. P. 213.
  35. 35. Piskunov A.V., Aivaz’yan I.A., Poddel’sky A.I., et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. V. 8. P. 1435.
  36. 36. Uhl W., Bohnemann J., Kappelt B., et al. // Z. Naturforsch. 2014. V. 69b. P. 1333.
  37. 37. Rohwer H., Dillen J. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 4167.
  38. 38. Cordero B., G´omez V., Platero-Prats A.E., et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832.
  39. 39. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031.
  40. 40. Bruno I.J., Cole J.C., Edgington P.R., et al. // Acta Cryst. 2002. V. 58. P. 389.
  41. 41. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., et al. // Inorg. Chimica Acta. 2022. V. 531. P. 120734.
  42. 42. Zolotareva N., Sushev V., Panova Yu., et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88. Article e202200438.
  43. 43. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.
  44. 44. Addison A.W., Rao N.T., Reedijk J., et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349.
  45. 45. Румянцев Р.В., Фукин Г.К. // Координац. химия. 2019. Т. 45. № 11. С. 663.
  46. 46. Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., и др. // Там же. 2021. Т. 47. № 4. С. 199.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека