Russian Journal of Physical ChemistryRussian Journal of Physical Chemistry0044-45373034-5537Russian Academy of Science10.7868/S3034553725060122THERMODYNAMICS OF ENANTIOSELECTIVE ADSORPTION OF DIPEPTIDES ON SURFACE POROUS ADSORBENTS WITH GRAFTED ANTIBIOTICS TEICOPLANIN AND VANCOMYCINТЕРМОДИНАМИКА ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЙ АДСОРБЦИИ ДИПЕПТИДОВ НА ПОВЕРХНОСТНО-ПОРИСТЫХ АДСОРБЕНТАХ С ПРИВИТЫМИ АНТИБИОТИКАМИ ТЕЙКОПЛАНИНОМ И ВАНКОМПЦИНОМReshetovaE.N.РешетоваЕ.Н. lenire@yandex.ruИнститут технической химии УрО РАНInstitute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences16062025996919933

The effect of temperature on the retention and enantioseparation of dipeptides (DPs) with one and two chiral centers on surface-porous adsorbents Chiral-T and Chiral-V with grafted antibiotics teicoplanin and vancomycin by linear chromatography was studied. Multidirectional temperature dependences of the retention factor were revealed: decreasing — on Chiral-T and increasing — on Chiral-V. Adsorption of DP stereoisomers on Chiral-T is characterized by exothermic effect, and on Chiral-V — by endothermic thermal effect. It was found that the solvation effect and steric factors on Chiral-T have a greater influence on the retention and enantioseparation of the stereoisomers of the studied DPs than the energetic changes. The thermodynamic characteristics of adsorption were analyzed using extrathermodynamic relationships. Statistical analysis of the compensation effect revealed a different mechanism of retention and enantioseparation of DP stereoisomers on Chiral-T and Chiral-V. The mechanism of adsorption of DP stereoisomers on Chiral-T is more influenced by the spatial configuration of the DP molecule, and on Chiral-V — by the lipophilicity of DP.

Исследовано влияние температуры на удерживание и энантиоразделение дипептидов (ДП) с одним и двумя хиральными центрами на поверхностно-пористых адсорбентах Chiral-T и Chiral-V с привитыми антибиотиками тейкопланином и ванкомицином методом линейной хроматографии. Выявлены разнонаправленные зависимости фактора удерживания от температуры: убывающая — на Chiral-T и возрастающая — на Chiral-V. Адсорбция стереоизомеров ДП на Chiral-T характеризуется экзотермическим эффектом, а на Chiral-V — эндотермическим тепловым эффектом. Установлено, что эффект сольватации и стерические факторы на Chiral-T оказывают большее влияние на удерживание и энантиоразделение стереоизомеров исследуемых ДП, чем энергетические изменения. Термодинамические характеристики адсорбции проанализированы с использованием экстратермодинамических зависимостей. Статистический анализ компенсационного эффекта позволил выявить различный механизм удерживания и энантиоразделения стереоизомеров ДП на Chiral-T и Chiral-V. Большее влияние на механизм адсорбции стереоизомеров ДП на Chiral-T оказывает пространственная конфигурация молекулы ДП, а на Chiral-V — липофильность ДП.

тейкопланин ванкомицин дипептиды термодинамика адсорбция стереоизомерытейкопланин ванкомицин дипептиды термодинамика адсорбция стереоизомерыИсследование выполнено при финансовой поддержке гранта РНФ № 23-23-00085.Исследование выполнено при финансовой поддержке гранта РНФ № 23-23-00085.Ali I., Al-Othman Z.A., Al-Warthan A. et al. // J. Sep. Sci. 2014. V. 37. P. 2447.Su T.-P. // J. Biomed. Sci. 2000. V. 7. P. 195.Chankvetadze B. // J. Methods Mol. Biol. 2019. V. 1985. P. 93.Tang W., Ng S.-C., Sun D. Modified Cyclodextrins for Chiral Separation. Springer, Berlin, Heidelberg, 2013. 258 p.Berkez R., Németi G., Péter A. et al. // J. Molecules. 2021. V. 26. P. 4648.Asnin L.D., Kopchenova M.V., Yozisov S.E. et al. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1626. P. 461371.Reshetova E.N., Kopchenova M.V., Yozisov S.E. et al. // Ibid. 2019. V. 1602. P. 368.Аснин Л.Д., Васянин А.Н., Степанова М.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 12. С. 2232.Schmid M.G., Hölbling M., Schneelitz N. et al. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2004. V. 61. P. 1.Berthod A., Liu Y., Bagwill C. et al. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 731. P. 123.Ekborg-Ott K.H., Liu Y., Armstrong D.W. // J. Chirality. 1998. V. 10. P. 434.Ilisz I., Berkez R., Péter A. // J. Sep. Sci. 2006. V. 29. P. 1305.Кузнецов М.А., Нестеренко П.Н., Васияров Г.Г., Староверов С.М. // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 64.Cavazzini A., Marchetti N., Guzzinati R. et al. // J. Trends Anal. Chem. 2014. V. 63. P. 95.Catani M., Ismail O.H., Gasparrini F. et al. // J. Analyst. 2017. V. 142. P. 555.Patel D.C., Breitbach Z.S., Wahab M.F. et al. // J. Anal. Chem. 2015. V. 87. P. 9137.Barhate C.L., Breitbach Z.S., Pinto E.C. et al. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1426. P. 241.Min Y., Sui Z., Liang Z. et al. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2015. V. 114. P. 247.Wimalasinghe R.M., Breitbach Z.S., Lee J.T. et al. // J. Anal. Bioanal. Chem. 2017. V. 409. P. 2437.Krug R.R., Hunter W.G., Grigger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2335.Berthod A., He B.L., Beesley T.E. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1060. P. 205.Dungejová J., Lehotay J., Krupčík J. et al. // J. Sep. Sci. 2004. V. 27. P. 983.Berthod A., Li W., Armstrong D.W. // J. Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 873.O’Brien T., Crocker L., Thompson R. et al. // Ibid. 1997. V. 69. P. 1999.Lammerhofer M. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 814.Reshetova E. // J. Liq. Chrom. Rel. Technol. 2016. V. 39. P. 145.Reshetova E., Barashkova A., Garifullin B. // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1730. P. 465135.Berthod A., Nair U.B., Bagwill Ch. et al. // J. Talanta. 1996. V. 43. P. 1767.Ilisz I., Pataj Z., Aranyi A. et al. // J. Sep. Purify. Rev. 2012. V. 41. P. 207.Berthod A., Compre J. // Chirality. 2012. V. 8. P. 227.Nikitina Y.K., Ali I., Asnin L.D. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1363. P. 71.Asnin L.D., Stepanova M.V. // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. P. 1319.Rajkovičová T., Lehotay J., Meričko D. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 2477.Melander W., Campbell D.E., Horvath C. // J. Chromatogr. 1978. V. 158. P. 215.Liu L., Guo Q.-X. // J. Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 673.Vailaya A., Horváth C. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 701.Krug R.R., Hunter W.G., Grigger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2341.Péter A., Torók G., Armstrong D.W. et al. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 828. P. 177.D'Acquarieta I., Gasparrini F., Misiti D. et al. // J. Adv. Chromatogr. 2008. V. 46. P. 109.Gasper M.P., Berthod A., Nair U.B. et al. // J. Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 2501.Reshetova E., Asnin L. // J. Chromatogr. A. 2023. V. 1704. P. 464120.Lao W., Gan J. // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. P. 3052.Oberleitner W., Maier N., Lindner W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 960. P. 97.Pirkle W.H. // Ibid. 1991. V. 558. P. 1.Asnin L., Sharma K., Park S.W. // J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 3136.Fornstedt T., Sajonz P., Guiochon G. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 1254.Fornstedt T. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 792.Fulde K., Frahm A.W. // Ibid.1999. V. 858. P. 33.Gasparrini F., Misiti D., Still W.C. et al. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8221.Görmar G., Fornstedt T., Andersson M. et al. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 905. P. 3.Rajkovičová T., Lehotay J., Armstrong D.W. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 3213.Ranatunga R., Vitha M.F., Carr P.W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 946. P. 47.