Russian Journal of Physical ChemistryRussian Journal of Physical Chemistry0044-45373034-5537Russian Academy of Science10.7868/S3034553725010157Studying the electrochemical behavior of a smooth gold electrode in a solution of bridged 1,2,4-trioxalane in acetonitrileИсследование электрохимического поведения гладкого золотого электрода в растворе мостикового 1,2,4-триоксалана в ацетонитрилеPolyakovM. V.ПоляковМ. В. SatPolyak@yandex.ruVedenyapinaM. D.ВеденяпинаМ. Д. vedenyapina_m_d_noemail@ras.ruSkundinА. M.СкундинА. М. skundin_A_m_noemail@ras.ruYaryomenkoI. A.ЯременкоИ. А. yaryomenko_i_a_noemail@ras.ruRadulovP. S.РадуловП. С. radulov_p_s_noemail@ras.ruФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАНN. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of SciencesФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАНN. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of SciencesФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАНA. N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of SciencesФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАНN. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of SciencesФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАНN. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences11112025991153160

The behavior of a smooth gold electrode in the medium of bridged 1,2,4-trioxalane in acetonitrile is studied by cyclic voltammetry and gravimetry methods. It is found that during the cathodic process, the reduction of the peroxide bond in the bridged 1,2,4-trioxalane molecule takes place at the electrode surface followed by the formation of a diketone moiety. During anodic oxidation, the formation of colloidal gold particles is detected.

Поведение гладкого золотого электрода в среде мостикового 1,2,4-триоксалана в ацетонитриле было изучено при помощи методов циклической вольтамперометрии и гравиметрии. Было установлено, что при протекании катодного процесса, на поверхности электрода происходит восстановление пероксидной связи в молекуле мостикового 1,2,4-триоксалана с последующим образованием дикетонового фрагмента. При анодном окислении было обнаружено образование коллоидных частиц золота.

циклическая вольтамперометрия катодное восстановление анодное окисление 124-триоксалан золотоциклическая вольтамперометрия катодное восстановление анодное окисление 124-триоксалан золотоПравительство РФ.Government of the Russian Federation.Ann Casteel D. // Nat. Prod. Rep. 1999. V. 16. № 1. P. 55. https://doi.org/10.1039/A705725CPhillipson D.W., Rinehart K.L. Jr. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 26. P. 7735–7736. https://doi.org/10.1039/A705725CYaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y. et al. // Chem. Europ. J. 2020. V. 26. № 21. P. 4734. https://doi.org/10.1002/chem.201904555Yaremenko I.A., Syromyatnikov M.Y., Radulov P.S. et al. // Molecules. 2020. V. 25. № 8. P. 1954. https://doi.org/10.3390/molecules25081954Panic G., Duthaler U., Speich B., Keiser J. // Int. J. Parasitol. Drugs Drug. Resist. 2014. V. 4. № 3. P. 185. https://doi.org/10.1016/j.ijpddr.2014.07.002Vil’ V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent’ev A.O. // Synthesis and Reactions. Molecules. 2017. V. 22. № 11. P. 1881. https://doi.org/10.3390/molecules22111881Kiuchi F., Itano Y., Uchiyama N. et al. // J. Am. Pharm. Assoc. 2002. V. 65. № 4. P. 509. https://doi.org/10.1021/np010445gWenzel D.G., Smith C.M. // J. Am. Pharm. Assoc. Am. Pharm. Assoc. 1958. V. 47. № 11. P. 792. https://doi.org/10.1002/jps.3030471109Herrmann L., Yaremenko I.A., Çapcı A. et al. // Chem. Med. Chem. 2022. V. 17. № 9. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200005Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P. et al. // Ibid. 2022. V. 17. № 20. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200328Slade D., Galal A.M., Gul W. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 23. P. 7949. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.10.019Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem 2020. V. 15. № 13. P. 1118–1127. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000042Yaremenko I.A., Syroeshkin M.A., Levitsky D. et al. // Med. Chem. Res. 2017. V. 26. № 1. P. 170. https://doi.org/10.1007/s00044-016-1736-2Tiwari M.K., Chaudhary S. // Med. Res. Rev. 2020. V. 40. № 4. P. 1220. https://doi.org/10.1002/med.21657Uddin A., Chawla M., Irfan I. et al. // RSC Med. Chem. 2020. V. 12. № 1. P. 24. https://doi.org/10.1039/d0md00244eWoodley C.M., Amado P.S.M., Cristiano M.L.S., O’Neill P.M. // Med. Res. Rev. 2021. V. 41. № 6. P. 3062. https://doi.org/10.1002/med.21849Otoguro K., Iwatsuki M., Ishiyama A. et al. //Phytochem. 2011. V. 72. № 16. P. 2024. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2011.07.015Perry T.L., Dickerson A., Khan A.A. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 8. P. 1483. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01134-0Kumar M., Gehlot P.S., Parihar D. et al. // Eur. Pol. J. 2021. V. 152. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2021.110448Lee M., Minoura Y. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1978. V. 74. № 0. P. 1726. https://doi.org/10.1039/f19787401726Przybysz-Romatowska M., Haponiuk J., Formela K. // Polymers. 2020. V. 12. № 1. https://doi.org/10.3390/polym12010228Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Демина А.А. и др. // Изв. АН. Сер. Хим. 2019. Т. 68. № 6. С. 1289–1292. (Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Demina A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 6. P. 1289. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2555-7)Matsumoto A., Maruoka K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2020. V. 94. № 2. P. 513. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200321Gemki M., Taspinar Ö., Adler A. et al. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. № 12. P. 2747. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00364Zdvizhkov A., Terent’ev A., Radulov P. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 8. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.061Rountree E.S., McCarthy B.D., Eisenhart T.T., Dempsey J.L. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. № 19. P. 9983.Savéant J.-M. // Advances in Physical organic chemistry. 2000. V. 35. P. 117. https://doi.org/10.1016/s0065-3160(00)35013-4Magri D.C., Workentin M.S. // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. № 18. P. 3354. https://doi.org//10.1039/b809356cYaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem. 2020. V. 15. № 13. P. 1118. https://doi.org//10.1002/cmdc.202000042Magri D.C., Workentin M.S. // Molecules. 2014. V. 19. № 8. P. 11999. https://doi.org//10.3390/molecules190811999Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2008. V. 14. № 6. P. 1698. https://doi.org//10.1002/chem.200701740Веденяпина М.Д., Симакова А.П., Платонов М.М. и др. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 3. С. 418. (Vedenyapina M.D., Simakova A.P., Platonov M.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024413030333)Magri D.C., Donkers R.L., Workentin M.S. // J. Photochem. Photobiol., A. 2001. V. 138. № 1. P. 29. https://doi.org//10.1016/S1010-6030(00)00386-5Stringle D.L., Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2010. V. 16. № 1. P. 178. https://doi.org//10.1002/chem.200902023Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 624–628. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024420040238)Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 1. С. 147–151. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024421010313)Веденяпина М.Д., Виль В.А., Терентьев А.О., Веденяпин А.А. // Изв. АН. Сер. Хим. 2017. Т. 66. № 11. С. 2044–2047. (Vedenyapina M.D., Vil’ V.A., Terent’ev A.O., Vedenyapin A.A. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 11. С. 2044.)Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 7. C. 972. https://doi.org//10.31857/S0044453723070221 (Polyakov M.V., Vedenyapina M.D., Skundin A.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. V. 97. P. 1438. https://doi.org//10.1134/S0036024423070221)Batchelor-McAuley C., Compton R.G. // J. Electroan. Chem. 2012. V. 669. P. 73. https://doi.org//10.1016/j.jelechem.2012.01.016Salah N., Lanez T. // Int. Lett. Chem. Phys. Astron. 2013. V. 4. P. 37.Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 74. № 4. С. 863.