Везде

ОХНМЖурнал физической химии Russian Journal of Physical Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4537
  • ISSN (Online) 3034-5537

Квантово-химическое изучение реакции N,O-диметилкарбамата с мономером и димером метиламина

Вы можете
Код статьи
S0044453725020052-1
DOI
10.31857/S0044453725020052
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Самуилов Александр Яковлевич
  • Аффилиация: Казанский национальный исследовательский технологический университет
Том/ Выпуск
Том 99 / Номер выпуска 2
Страницы
205-215
Аннотация
Квантово-химическими методами B3LYP и М06 изучены реакции N,O-диметилкарбамата с мономером и димером метиламина как модели получения полимочевин. Рассмотрены как одностадийный механизм взаимодействия, так и двухстадийный маршрут с образованием интермедиата, содержащего тетракоординированный атом углерода. Последний путь маловероятен, так как образование интермедиата характеризуется малыми величинами констант равновесия. Кинетически и термодинамически реакции с участием димера метиламина более благоприятны. Кинетическая предпочтительность реакций с участием димера метиламина обусловлена его повышенными донорными и кислотно-основными свойствами по сравнению с мономером. Термодинамическая предпочтительность взаимодействия с димером метиламина обусловлена бóльшей энтропией превращения по сравнению с реакцией с мономером.
Ключевые слова
мочевины термодинамика механизмы реакций гомоассоциаты метиламина потенциалы ионизации кислотно-основные свойства
Дата публикации
12.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
15

Библиография

  1. 1. Shojaei B., Najafi M., Yazdanbakhsh A. et al. // Polym. Adv. Technol. 2021. V.32. № 8. P. 2797. https://doi.org/10.1002/pat.5277
  2. 2. Wang Y., Ding L., Lin J. et al. // Polymers. 2024. V. 16. № 3. P. 440. https://doi.org/10.3390/polym16030440
  3. 3. Leventis N. // Polymers. 2022. V. 14. № 5. P. 969. https://doi.org/10.3390/polym14050969
  4. 4. Zhang Z., Qian L., Cheng J. et al. // Chem. Mater. 2023. V. 35. № 4. P. 1806. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c03782
  5. 5. Zhang Z., Qian L., Huang G. et al. // Adv. Funct. Mater. 2024. V. 34. № 4. P. 2310603. https://doi.org/10.1002/adfm.202310603
  6. 6. Polyurea: Synthesis, Properties, Composites, Production, and Applications / Eds. P. Pasbakhsh, D. Mohotti, K. Palaniandy et al. Amsterdam: Elsevier, 2023. 430 p.
  7. 7. Tripathi M., Parthasarathy S., Roy P.K. // J. Appl. Polym. Sci. 2020. V. 137. № 16. P. 48573. https://doi.org/10.1002/app.48573
  8. 8. Sonnenschein M.F. Polyurethanes: science, technology, markets, and trends. Hoboken: Wiley, 2021. 492 p.
  9. 9. Isocyanates: Sampling, Analysis, and Health Effects / Eds. J. Lesage, I. DeGraff, R. Danchik. West Conshohocken: ASTM Int., 2001. 133 p.
  10. 10. MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide / Eds. D.C. Allport, D.S. Gilbert, S.M. Outterside. Chichester: Wiley, 2003. 438 p.
  11. 11. Santana J.S., Cardoso E.S., Triboni E.R. et al. // Polymers. 2021. V. 13. № 24. P. 4393. https://doi.org/10.3390/polym13244393
  12. 12. Pyo S.H., Park J.H., Chang T.S. et al. // CRGSC. 2017. V. 5. P. 61. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2017.03.012
  13. 13. Montero R., Lamas I., León I. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. № 6. P. 3098. https://doi.org/10.1039/C8CP06416D
  14. 14. Pérez C., León I., Lesarri A. et al. // Ang. Chem. 2018. V. 130. № 46. P. 15332. https://doi.org/10.1002/anie.201808602
  15. 15. Malloum A., Conradie J. // J. Mol. Liq. 2021. V. 336. P. 116199. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116199
  16. 16. Brutschy B., Bisling P., Rühl E. et al. // Z. Phys. D – Atoms Molec. Clusters. 1987. V. 5. P. 217. https://doi.org/10.1007/BF01436927
  17. 17. Zhang B.B., Kong X.T., Jiang S.K. et al. // Chin. J. Chem. Phys. 2017. V. 30. № 6. P. 691. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b08096
  18. 18. Mishra S., Nguyen H.Q., Huang Q.R. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 153. № 19. P. 194301. https://doi.org/10.1063/5.0025778
  19. 19. Huang Q.R., Endo T., Mishra S. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. № 6. P. 3739. https://doi.org/10.1039/d0cp05745b
  20. 20. Hayama S., Wasse J.C., Skipper N.T. et al. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 106. № 1. P. 11. https://doi.org/10.1080/002689700 10020023
  21. 21. Kosztolányi T., Bakó I., Pálinkás G. // J. Chem. Phys. 2003. V. 118. № 10. P. 4546. https://doi.org/10.1063/1.1543143
  22. 22. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  23. 23. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. № 3. P. 2155. https://doi.org/10.1063/1.462066
  24. 24. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1992. V. 97. № 12. P. 9173. https://doi.org/10.1063/1.463343
  25. 25. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 7. P. 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913
  26. 26. Zhao Y., Truhlar D.C. // Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. P. 215. https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x
  27. 27. Sholl D.S., Steckel J.A. Density functional theory: a practical introduction / Hoboken: John Wiley & Sons. 2023. 224 p.
  28. 28. Zhao Y., Truhlar D.C. // Acc. Chem. Res. 2008. V. 41. № 2. P. 157. https://doi.org/10.1021/ar700111a
  29. 29. Keeler J., Wothers P. Chemical Structure and Reactivity: an Integrated Approach. Oxford: Oxford University Press. 2014. 877 p.
  30. 30. Maksic Z.B., Kovacevic B., Vianello R. // Chem. Rev. 2012. V. 112. № 10. P. 5240. https://doi.org/10.1021/cr100458v
  31. 31. Cabaleiro-Lago E.M., Rodrı́guez-Otero J. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2002. V. 586. № 1–3. P. 225. https://doi.org/10.1016/S0166-1280 (02)00068-4
  32. 32. Mishra S., Nguyen H.Q., Huang Q.R. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 153. № 19. P. 194301. https://doi.org/10.1063/5.0025778
  33. 33. Zipse H., Wang L.H., Houk K.N. // Liebigs Ann. Chem. 1996. V. 1996. № 10. P. 1511. https://doi.org/10.1002/jlac.199619961004
  34. 34. Wang L.H., Zipse H. // Liebigs Ann. Chem. 1996. V. 1996. № 10. P. 1501. https://doi.org/10.1002/jlac.199619961003
  35. 35. Kakuchi R., Fukasawa K., Kikuchi M. et al. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 1. P. 364. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.0c02078
  36. 36. Zabalov M.V., Levina M.A., Krasheninnikov V.G. et al. // Polymer Sci. Ser. B. 2023. V. 65. № 4. P. 467. https://doi.org/10.1134/S1560090423701063
  37. 37. Zabalov M.V., Tiger R.P., Berlin A.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 3. P. 518. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0076-8
  38. 38. Fox J.M., Dmitrenko O., Liao L.A. et al. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 21. P. 7317. https://doi.org/10.1021/jo049494z
  39. 39. Lawal M.M., Govender T., Maguire G.E. et al. // J. Mol. Model. 2016. V. 22. P. 235. https://doi.org/10.1007/s00894-016-3084-z
  40. 40. Costa P., Pilli R., Pinheiro S. et al. The Chemistry of Carbonyl Compounds and Derivatives. London: RSC, 2022. 814 p.
  41. 41. Smith M.B. Organic Chemistry: An Acid-Base Approach. Boca Raton: CRC Press, 2023. 726 p.
  42. 42. Aue D.H., Webb H.M., Bowers M.T. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 2. P. 311. https://doi.org/10.1021/ja00418a001
  43. 43. Radisic D., Xu S., Bowen Jr.K.H. // Chem. Phys. Lett. 2002. V. 354. № 1–2. P. 9. https://doi.org/10.1016/S0009-2614 (01)01470
  44. 44. Hunter E.P., Lias S.G. // JPCRD. 1998. V. 27. № 3. P. 413. https://doi.org/10.1063/1.556018
  45. 45. Kozhanova E.P., Samuilov Y.D., Samuilov A.Y. // Theor. Chem. Acc. 2023. V. 142. № 12. P. 132. https://doi.org/10.1007/s00214-023-03074-w
  46. 46. Samuilov A.Y., Balabanova F.B., Samuilov Y.D. // Comp. Theor. Chem. 2014. V. 1049. P. 7. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2014.09.010
  47. 47. Samuilov A.Y., Balabanova F.B., Samuilov Y.D. // Comp. Theor. Chem. 2015. V. 1067. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2015.05.004
  48. 48. Díaz N., Suárez D., Sordo T.L. // Eur. J. Org. Chem. 2001. V. 2001. № 4. P. 793. https://doi.org/10.1002/1099–0690 (200102)2001:43.0.CO;2-Z
  49. 49. Ehlers J.E., Rondan N.G., Huynh L.K. et al. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 12. P. 4370. https://doi.org/10.1021/ma070423m
  50. 50. Said R.B., Kolle J.M., Essalah K. et al. // ACS omega. 2020. V. 5. № 40. P. 26125. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c03727
  51. 51. Alvaro C.E.S., Nudelman N.S. // Int. J. Chem. Kinet. 2010. V. 42. № 12. P. 735. https://doi.org/10.1002/kin.20523
  52. 52. Raspoet G., Nguyen M.T., Kelly S. et al. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 26. P. 9669. https://doi.org/10.1021/jo980642t
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека