- PII
- S0044453725030102-1
- DOI
- 10.31857/S0044453725030102
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 99 / Issue number 3
- Pages
- 450-458
- Abstract
- Experimentally, under HPLC conditions, the thermodynamic characteristics of sorption (retention factors, heats and entropy factors of sorption) of various chlorine, bromine and iodine derivatives of adamantanes from water-methanol eluent on sorbents octyl silica gel (SiO2-C8) and b-CD-octyl silica gel (CYCLOBOND) are determined for the first time. It is found that sorption of halogen adamantanes on these sorbents has a different mechanism, viz. distributive on SiO2-C8 and macrocyclic on CYCLOBOND. The isomers of halogen adamantanes on the studied sorbents differ in the retention order under the same elution conditions. High structural selectivity of the CYCLOBOND sorbent for separation of position isomers and stereoisomers of halogen adamantanes is shown. The values of separation factors of position isomers increase with the growth of van der Waals radii of halogen atoms. It is hypothesized that halogen adamantanes, for which it is difficult to form inner-sphere complexes with b-CD fragments, can form outer-sphere complexes with exocyclic OH-groups of b-CD, realizing the sorption mechanism similar to the hydrophilic chromatography variant.
- Keywords
- β-ЦД-октилсиликагель октилсиликагель разделение механизм удерживания термодинамические характеристики сорбции структурная селективность ВЭЖХ галогенадамантаны
- Date of publication
- 12.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 14
References
- 1. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.
- 2. Шокова Э.А., Ковалев В.В. // Журн. орган. химии. 2012. Т. 48. № 8. С. 1013. https://doi.org/10.1134/S1070428012080015
- 3. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Химия и геохимия углеводородов алмазоподобного строения. М.: Недра, 2017. 222 с.
- 4. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001. 320 с.
- 5. Diamondoids: Synthesis, Properties, and Applications / Eds. S. Stauss, K. Terashima. Pan Stanford Publishing Pte. Ltd., 2017. 241 p.
- 6. Solovova N.V., Yashkin S.N., Danilin A.A. // Russ. J. Phys. Chem. 2004. V. 78, Suppl. 1. S. 182.
- 7. Яшкин С.Н., Агеева Ю.А. // Журн. физ. химии. 2014. Т. 88. № 4. С. 704. https://doi.org/10.1134/S0036024414040311
- 8. Яшкин С.Н., Яшкина Е.А., Светлов Д.А. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2013. Т. 62. № 5. С. 1287. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0178-y
- 9. Cserháti T. Cyclodextrins in chromatography. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2003. 157 p.
- 10. Rüdiger V., Eliseev A., Simova S., et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1996. № 10. С. 2119. https://doi.org/10.1039/P29960002119
- 11. Voskuhl J., Waller M., Bandaru S., et al. // Org. Biomol. Chem. 2012. V. 10. № 23. С. 4524. https://doi.org/10.1039/C2OB06915F
- 12. Kellett K., Kantonen S.A., Duggan B.M., et al. // J. Solution Chem. 2018. V. 47. № 10. С. 1597. https://doi.org/10.1007/s10953-018-0769-1
- 13. Schönbeck C., Holm R. // J. Phys. Chem. B. 2019. V. 123. № 31. С. 6686. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.9b03393
- 14. Яшкин С.Н., Агеева Ю.А. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 11. С. 1953. https://doi.org/10.1134/S0036024413110241
- 15. Базилин А.В., Яшкина Е.А., Яшкин С.Н. // Изв. РАН. Сер. хим. 2016. Т. 65. № 1. С. 103. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1271-9
- 16. Яшкин С.Н., Базилин А.В., Яшкина Е.А. // Журн. физ. химии. 2016. Т. 52. № 6. С. 593. https://doi.org/10.1134/S2070205116020325
- 17. CYCLOBOND Handbook: A guide to using cyclodextrin bonded phases for chiral LC separations (sigmaaldrich.com).
- 18. SUPELCOSIL™ LC-8 HPLC Column | Sigma-Aldrich (sigmaaldrich.com).
- 19. Яшкин С.Н., Яшкина Е.А., Светлов Д.А. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 5. С. 909. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2848-x
- 20. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории, методология, применение в лекарственной химии. Рига: Зинатне, 1988. С. 85.
- 21. Kaliszan R. Quantitative Structure-Chromatographic Retention Relationships. New York: John Wiley & Sons, 1987. 303 p.
- 22. Vailaya A., Horvath C. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 829. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/S0021-9673 (98)00727-4
- 23. Szejtli J. // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P. 1743. https://doi.org/ 10.1021/cr970022c
- 24. Schuster G., Lindner W. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1301. № 1. P. 98. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.05.065
- 25. Vailaya A., Horvath C. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 6. С. 2447. https://doi.org/10.1021/jp952285l
