- Код статьи
- S0044453725060049-1
- DOI
- 10.31857/S0044453725060049
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 99 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 853-865
- Аннотация
- Методом теории функционала плотности (уровень ωВ97M—V/ma-def2-QZVPP//r²SCAN-3c) исследованы возможные пути реакции аминолиза янтарного ангидрида бензокаином — согласованный и двухстадийный. Для каждого механизма рассматриваются три варианта: без катализа, самокатализ молекулой реагента (бензокаина) и автокатализ продуктом (сукцинамидом). Рассчитаны термодинамические и активационные параметры всех элементарных стадий в газовой фазе. Показано, что в ходе реакции задействованы различные механизмы: на ранних этапах с равной вероятностью могут реализовываться и согласованный, и двухстадийный пути самокатализа, по мере образования продукта предпочтительным маршрутом реакции становится постадийный автокатализ с лимитирующей первой стадией.
- Ключевые слова
- механизм аминолиз бензокаин янтарный ангидрид расчет DFT (ωВ97M—V/ma-def2-QZVPP//r²SCAN-3c)
- Дата публикации
- 29.11.2024
- Год выхода
- 2024
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 15
Библиография
- 1. Fantozzi N., Volle J.-N., Porcheddu A. et al. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. P. 6680. https://doi.org/10.1039/d2cs00997h
- 2. Brown D.G., Boström J. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 10. P. 4443. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01409
- 3. Козьминых В.О. // Хим.-фарм. журн. 2006. Т. 40. № 1. С. 9.
- 4. Patil M.M., Rajput S.S. // Int. J. Pharm. and Pharm. Sci. 2014. V. 6. № 11. P. 8. https://journals.imovareacademics.in/index.php/ijpps/article/view/2715
- 5. Шахмарданова С.А., Гулевская О.Н., Хананашвили Я.А. и др. // Журн. фундам. мед. и биол. 2016. № 3. С. 16.
- 6. Колотова Н.В., Чащина С.В. // Вопр. биол., мед. и фармацевт. химии. 2020. Т. 23. № 7. С. 9.
- 7. Жакина Л.Х., Курапова М.Ю., Газалиев А.М., Нуркенов О.Л. // Журн. общ. хим. 2008. Т. 78. Вып. 6. С. 1026.
- 8. Srivastava R., Tiwari D.K., Dutta P.K. // Int. J. Biol. Macromol. 2011. V. 49. P. 863. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2011.07.015
- 9. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов: бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. 296 с.
- 10. Соломин В.А., Кардаш И.Е., Сиасовский Ю.С. и др. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 1. С. 139.
- 11. Калиниш К.К. // Изв. АН СССР. 1988. Т. 37. № 9. С. 1978. [Kalnini’sh, K.K. // Rus. Chem. Bull. 1988. V. 37. № 9. P. 1768. https://doi.org/10.1007/BF00962484]
- 12. Садовников А.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 5. С. 3. [Sadovnikov A.I. // Rus. J. Chem. Tech. 2007. V. 50. № 5. P. 3.]
- 13. Hipkin J., Satchell D.P.N. // J. Chem. Soc. B. 1966. P. 345. https://doi.org/10.1039/129660000345
- 14. Левина М.А., Крашенинников В.Г., Забалов М.В., Тигер Р.П. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2014. Т. 56. № 2. С. 152.
- 15. Tyurina Т.G., Kryuk Т.V., Kudryavtsevа Т.А. // J. Phys. Conf. Ser. 1658. 2020. P. 012063. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1658/1/012063
- 16. Тюрина Т.Г., Крюк Т.В. // ЖПХ. 2019. Т. 92. № 3. С. 306. [Тюрина Т.Г., Крюк Г.У. // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. № 3. P. 351. https://doi.org/10.1134/S1070427219030054]
- 17. Kruger H.G. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002. V. 577. № 2–3. P. 281. https://doi.org/10.1016/S0166-1280 (01)00672-8
- 18. Ilieva S., Galabov B., Musaev D.G. et al. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 4. P. 1496. https://doi.org/10.1021/jo0263723
- 19. Petrova T., Okovyvyy S., Gorb L., Leszczynski J. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. P. 5224. https://doi.org/10.1021/jp7102897
- 20. Chen R., Luo X., Liang G. // Theor. Chem. Acc. 2015. V. 134. P. 32. https://doi.org/10.1007/s00214-015-1634-6
- 21. Забалов М.В., Левина М.А., Крашенинников В.Г., Тисер Р.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1740.
- 22. Vainio M.J., Johnson M.S. // Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 2462. https://doi.org/10.1021/c16005646
- 23. Stewart J.J.P. Stewart Computational Chemistry. 2016. Colorado Springs, CO, USA. http://OpenMOPAC.net
- 24. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. P. 224108. https://doi.org/10.1063/5.0004608
- 25. Grimme S., Hansen A., Ehlert S., Mewes J.M. // J. Chem. Phys. 2021. V. 15460. P. 064103. https://doi.org/10.1063/5.0040021
- 26. Furness J.W., Kaplan A.D., Ning J. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2020. V. 11(19). P. 8208. https://doi.org/10.1021/acs.jpelett.0c02405
- 27. Weigend F., Alhrichs R. // Phys. Chem. Phys. Chem. 2005. V. 7. P. 3297. https://doi.org/10.1039/B508541A
- 28. Kruse H., Grimme S. // J. Chem. Phys. 2012. V. 136(15). P. 154101. https://doi.org/10.1063/1.3700154
- 29. Caldeweyher E., Ehlert S., Hansen A. et al. // Ibid. 2019. V. 150. P. 154122. https://doi.org/10.1063/1.5090222
- 30. Huniar U., Ning J., Furness J.W. et al. // Ibid. 2021. V. 15460. P. 061101. https://doi.org/10.1063/5.0041008
- 31. Ehlert S., Grimme S., Hanson A. // J. Phys. Chem. (A). 2022. V. 126. P. 3521. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.2c02439
- 32. Kingsbury R., Gupta A., Bartel C. et al. // Phys. Rev. Mater. 2022. V. 6. P. 013801. https://doi.org/10.1103/PhysRevMaterials.6.013801
- 33. Grimme S. // Chem. Eur. J. 2012. V. 18(32). P. 9955. https://doi.org/10.1002/chem.201200497
- 34. Zheng J., Xu X., Truhlar D.G. // Theor. Chem. Acc. 2011. V. 128. P. 295. https://doi.org/10.1007/s00214-010-0846-z
- 35. Mardirossian N., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2016. V. 144. P. 214110. https://doi.org/10.1063/1.4952647
- 36. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // Ibid. 2010. V. 133. P. 244103. https://doi.org/10.1063/1.3521275
- 37. Goerigk L., Mehta N. // Aust. J. Chem. 2019. V. 72. P. 563. https://doi.org/10.1071/CH19023
- 38. Fukui K. // Acc. Chem. Res. 1981. V. 14. P. 363. https://doi.org/10.1021/ar00072a001
- 39. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/
- 40. Li Y. Energy Diagram Plotter (CDXML 3.5.2), 2023. https://doi.org/10.5281/zenodo.7634466
- 41. Insausi A., Calabrese C., Parra M., et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56(45). P. 6094. https://doi.org/10.1039/D0CC007604
- 42. Longarie A., Fernández J.A., Unamuno I., Castano F. // Chem. Phys. 2000. V. 260 (1–2). P. 83. https://doi.org/10.1016/S0301-0104 (00)00164-6
