- PII
- S0044453725030127-1
- DOI
- 10.31857/S0044453725030127
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 99 / Issue number 3
- Pages
- 471-476
- Abstract
- Fries photo-rearrangement of the thioester of para-methyl benzocarbothiol in a number of solvents is studied using CIDNP technique. It is shown that the reaction occurs with the formation of radical pairs in the singlet state. The elementary stages of the reaction are determined.
- Keywords
- фотореакции тиорадикалы элементарные акты тиоэфиры перегруппировка Фриса эффекты химической поляризации ядер
- Date of publication
- 12.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 17
References
- 1. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под редакцией Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. С. 329.
- 2. Кондрор И.И. Новые радикальные реакции серосодержащих соединений: Дис. … док. хим. наук. М.: ИНЭОС, АН СССР, 1985. 303 с.
- 3. Degl’Innocenti A., Capperucci A., Mordini A., et al.// Tetrahedron Lett. 1993. № 34. Р. 873.
- 4. Ishii A., Hoshimo M., Nakayama K. // Pure Appl. Chem. 1996. № 68. Р. 869.
- 5. Block E., Bayer T., Naganathan S., Zhao S. // J. Am. Chem.Soc. 1996. № 118. Р. 2799
- 6. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
- 7. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
- 8. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова Н.К. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1780.
- 9. Zong-Ying Liu, Jiun-Wei Hu, Chun-Hao Huang, et al. // J. of the American Chemical Society. 2019. V. 141 (25). Р. 9885. https://doi.org/10.1021/jacs.9b02765
- 10. Lévesque S., Gendron D., Bérubé N., et al. // J. of Physical Chemistry C. 2014. V. 118 (8). Р. 3953. https://doi.org/10.1021/jp411300h
- 11. Jayaraj N., Maddipatla M.V.S.N., Prabhakar R., et al. // J. of Physical Chemistry B. 2010. V. 114 (45). P. 14320. https://doi.org/10.1021/jp911698s
- 12. Newman A.K., Henry A.M., Madriaga J.P., et al. // Photochemical & Photobiological Sciences. 2022. V. 21 (3). P. 303.
- 13. Coyle J.D. // Tetrahedron. The Photochemistry of Thiocarbonyl Compounds. 1985.
- 14. Molokov I.F., Tsentalovich Yu.P., Yurkovskaya A.V., Sagdeev R.Z. // J. of Photochemistry and Photobiology A. 1997. V. 110. № 2. P. 159.
- 15. Morozova O.B., Yurkovskaya A.V., Tsentalovich Yu.P., et al.// Molecular physics. 2002. V. 100 (8). P. 1187.
- 16. Grosse S., Yurkovskaya A.V., Lopez J., Viet H.M. // J. of Physical Chemistry А. 2001. V. 105 (26). P. 6311.
- 17. Morozova O.B., Korchak S.E., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // J. of Physical Chemistry B. 2009. V. 113 (20). P. 7398.
- 18. Morozova O.B., Korchak S.E., Sagdeev R.Z., Yurkovskaya A.V. // J. of Physical Chemistry А. 2005. V. 109 (45). P. 10459.
- 19. Morozova O.B., Ivanov K.L., Kiryutin A.S., et al. // Chemical Physics. 2011. V. 13 (14). P. 6619.
- 20. Polyakov N.E., Taraban M.B., Leshina T.V. // J. of Photochemistry and Photobiology A. 2004. V. 80. P. 565.
- 21. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., et al.// Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 881.
- 22. Ageeva A.A., Kruppa A.I., Magin M., et al. // Antioxidants. 2022. V. 8. P. 1591.
- 23. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. of Physical chemistry. 1990. V. 94. № 11. Р. 4379.
- 24. Юрковская А.В. Изучение спиновой поляризации в реакциях фотолиза алифатических кетонов времяразрешенными методами магнитного резонанса: Автореф. дис. … д-ра физ.-мат. наук. Казань: МТЦ СО РАН, 1997. 367с.
- 25. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Шаркевич И.В. // Журн. физ. химии. 2017. Т. 91. № 6. С. 1001.
- 26. Grampp G., Landgraf S., Fasmussen K. // Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. № 9. P. 1897.
- 27. Johson J., Inbaraj R.J. // Photochem. and photobiol. A. 1999. V. 124. № 1. P. 95.
- 28. Ivanov K.L., Pravdivtsev A.N., Yurkovskaya A.V., Kaptein R. // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 2014. V. 81. P. 1.
- 29. Porkhun V.I., Rakhimov A.I. // Russ. J. Phys. Chem. 2012. V. 86. № 11. P. 1915.
- 30. Pravdivtsev А.N., Yurkovskaya A.V., Vieth H.M., Ivanov K.L. // J. of Physical Chemistry. 2015. V. 465. № 1. P. 267.
- 31. Atkinson K.D., Cowley M.J., Elliott P.I.P., et al. // J. of the American Chemical Society. 2009. № 131. P. 1336.
- 32. Wang Yun, Yan Bao, Wang Ting // Chin. Chem. Lett. 2003. № 14. P. 270.
- 33. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 8. С. 1364.
- 34. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Подопригора А.Г., Гоник И.Л. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 11. С. 1679.
- 35. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Савельев Е.Н. // Журн. физ. химии. 202.3 Т. 97. № 3. С. 434.
- 36. Бартон Д., Оллис В.Д. и др. Общая органическая химия. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и А.И. Усова. М.: Химия, 1982. Т. 2. 856 с.
- 37. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: Бином, Лаборатория знаний, 2006. 456 с. ISBN5-94774-368-X.
- 38. Порхун В.И. // Изв. вузов. Приборостроение. 2010. Т. 53. № 10. С. 65.
- 39. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968. 672 с.
- 40. Верту Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. 548 с.
- 41. Жидомиров Г.М., Счастнев П.В., Чувылкин Н.Д. Квантовомеханические расчеты магнитно-резонансных параметров свободных радикалов. Новосибирск: Наука, Сиб. отделение. 1978. 367 с.
- 42. Бучаченко А.Л., Вассерман А.М. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973. 408 с.
- 43. Бучаченко А.Л., Сагдеев Р.З., Салихов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука, 1978. 296 с.
