- PII
- S3034553725090082-1
- DOI
- 10.7868/S3034553725090082
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 99 / Issue number 9
- Pages
- 1352-1359
- Abstract
- The results of quantum-chemical modeling of intermolecular interactions between hydrophobic amino acids (phenylalanine and tryptophan) and the aromatic element of the sorbent matrix, the main contribution to which is made by π-π interactions, are considered. It was found that for both amino acids parallel and T-shaped arrangement of aromatic structures of the amino acid and sorbent relative to each other is realized. For tryptophan, in addition, the T-variant arrangement with orientation of the heteroatom of the amino acid radical to the ring of the sorbent matrix is realized. The results of quantum-chemical modeling of the formation of the second sorption layer in the sorbent due to π-π interactions are considered. The energy and geometrical characteristics in the above systems have been analyzed.
- Keywords
- π–π-взаимодействие квантово-химическое моделирование фенилаланин триптофан
- Date of publication
- 13.03.2026
- Year of publication
- 2026
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 31
References
- 1. Пчелин В.А. Гидрофобные взаимодействия в дисперсных системах. М.: Знание, 1976. 64 с.
- 2. Яминский В.В., Пчелин В.А., Амелина Е.А., Шукин Е.Д. Коагуляционные контакты в дисперсных системах. М.: Химия, 1982. 185 с.
- 3. Meyer E.E., Rosenberg K.J., Israelachvili J. // Biophysics and Computational Biology. 2006. V. 103. № 43. P. 15739. https://doi.org/10.1073/pnas.0606422103
- 4. Hunter C.A., Sanders J.R.M. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 14. P. 5525. https://doi.org/10.1021/ja00170a016
- 5. Meyer E.A., Castellano R.K., Diederich F. // Angew Chem Int Ed Engl. 2003. V. 42. № 11. P. 1210. https://doi.org/10.1002/anie.200390319
- 6. Martinez C.R., Iverson B.L. // Chemical Science. 2012. V.3. № 7. P. 2191. https://doi.org/10.1039/c2sc20045g
- 7. Akher F.B., Ebrahimi A., Mostafavi N. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1128. P. 13. http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.08.040
- 8. Tsuzuki S., Honda K., Uchimaru T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2002 V. 124. № 1. P. 104. https://doi.org/10.1021/ja0105212
- 9. Мухина Ю.В. // Актуальные вопросы биологической физики и химии 2018. Т. 3. № 2. С. 320.
- 10. McGaughey G.B., Gagnép M., Rappé A.K. // J. of Biological Chem. 1998. V. 273. № 25. P. 15458. https://doi.org/10.1074/jbc.273.25.15458
- 11. Vasil’eva V.I., Goleva E.A., Selemenev V.F. et al. // Russ. J. Phys. Chem. А. 2019. Т. 93. № 3. С. 542. @@ Васильева В.И., Голева Е.А., Селеменев В.Ф. и др. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 3. С. 428. https://doi.org/10.1134/S0044453719030221
- 12. Селеменев В.Ф., Чиканов В.Н., Фрелих П. и др. // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 12. С. 1555.
- 13. ТОКЕМ. https://td-uhk.ru/catalog/
- 14. Purolite Resins Product Guide // www.puroliteresins.com /dam/jcr: bb4577ce‑96f9-4756-a629-bc7013331367/product-summary-guide-english.pdf
- 15. Демин А.А., Чернова И.А., Шатаева Л.К. Ионообменная сорбция биологически активных веществ. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2008. 154 с.
- 16. Селеменев В.Ф., Хохлов В.Ю., Бобрешова О.В. и др. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот. Воронеж: Изд-во Воронеж. ун-та, 2001. 299 с.
- 17. Judith K., Reinhold C., Dietmar R.K. // J. Agric. Food Chem. 2011. V. 59. № 1. P. 22. https://doi.org/10.1021/jf1032203
- 18. Даванков В.А., Цурюпа М.П. Сверхсшитые полистирольные сорбенты. Германия: Palmarium Academic Publishing, 2012. 76 с.
- 19. Цюрупа М.П., Блинникова З.К., Павлова Л.А. и др. // Лаборатория и производство. 2020. Т. 1. № 11. С. 86. doi: 10.32757/2619-0923.2020.1.11.86.96
- 20. Трунаева Е.С., Хохлова О.Н., Хохлов В.Ю. // Сорбц. и хромат. процессы. 2018. Т. 18. № 2. С. 142. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2018.18/493
- 21. Khokhlova O.N., Kashirtseva E.R., Khokhlov V.Yu. et al. // Russ. J. Phys. Chem. А. 2021. V. 95. P. 762. @@ Хохлова О.Н., Каширцева Е.Р., Хохлов В.Ю. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 581. https://doi.org/10.1134/S0036024421040130
- 22. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J. Gaussian, Inc. Gaussian 09. Rev. D.01.Wallingford CT, 2016.
- 23. Huber R.G., Margreiter M.A., Fuchs J.E. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2014. V. 54. № 5. P. 1371. https://doi.org/10.1021/ci500183u
- 24. Waller M.P., Robertazzi A., Platts J.A. et al. // J. Comput Chem. 2006. V. 27. № 4. P. 491. https://doi.org/10.1002/jcc.20363
- 25. Trunaeva E.S., Khokhlova O.N., Khokhlov V. Yu. // J. Struct Chem. 2015. № 6. @@ Трунаева Е.С., Хохлова О.Н., Хохлов В.Ю. // Журн. структ. хим. 2015. Т. 56. № 6. С. 1111. DOI: 10.15372/JSC20150605
- 26. Нечаева Л.С., Бутырская Е.В., Запрягаев С.А. // Журн. структур. химии. 2017. Т. 58. № 2. С. 233. doi: 10.15372/JSC20170201
- 27. Ehrlich S., Moellmann J., Grimme S. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. № 4. P. 916. https://doi.org/10.1021/ar3000844
- 28. Zhao Y., Li J., Gu H. et al. // Interdiscip Sci Comput Life Sci. 2015. V. 7. P. 211. https://doi.org/10.1007/s12539-015-0263-z
- 29. McCoy V.R. Chong P.A., Tsang B. et al. // eLife. 2018. https://doi.org/10.7554/eLife.31486
- 30. Janiak C. // J. Chem. Soc. 2000. V. 21. P. 3885. https://doi.org/10.1039/B003010O
- 31. Хохлова О.Н., Трошина П.В., Быковская А.С. и др. // Сорбц. и хромат. процессы. 2021. Т. 21. № 4. С. 486. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2021.21/3632
- 32. Хохлова О.Н. // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2015. № 2. С. 42.
- 33. Khokhlova O.N. // Russ. J. Phys. Chem. А. 2019. Т. 93. № 1. С. 1. [Хохлова О.Н. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 1. С. 5. doi: 10.1134/S00444537190101511]
- 34. Yan Yao, Abraham M Lenhoff // J. Chromatogr A. 2006. V. 1126. I. 1–2. P. 107. doi: 10.1016/j.chroma.2006.06.057
- 35. Kun K.A., Kunin R. // J. of Polymer Science Part C: Polymer Symposia. 1967. V. 16. № 3. P. 1457. https://doi.org/10.1002/polc.5070160323
- 36. Селеменев В.Ф., Хохлов В.Ю., Матвеева М.В. и др. // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 2. С. 370.
