- Код статьи
- S30345537S0044453725040098-1
- DOI
- 10.7868/S3034553725040098
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 99 / Номер выпуска 4
- Страницы
- 605-610
- Аннотация
- Для 38 пар изомерных производных малеимида и итаконимида рассчитаны свободные энергии Гиббса методом DFT (density functional theory, теория функционала плотности) и DLPNO (domainbased local pair natural orbital). Изучено влияние заместителей в 1, 3 и 4 положении малеимидного ядра на разницу энергий изомеров, а также влияние растворителя. Выявлено, что в зависимости от заместителей и условий равновесие может сдвигаться в сторону как малеимидной, так и ита-конимидной формы. Также уделено внимание дальнейшей миграции двойной связи и цис-трансизомерии в тех случаях, когда это возможно.
- Ключевые слова
- теория функционала плотности DFT DLPNO малеимид итаконимид изомеризация
- Дата публикации
- 15.04.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 19
Библиография
- 1. Ravasco J.M.J.M., Faustino H., Trindade A., Gois P.M.P. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 43.
- 2. Elschner T., Obst F., Heinze T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800258.
- 3. Wei K., Wen G., Zhao Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 41(4). P. 9804.
- 4. Oz Y., Sanyal A. // Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 570.
- 5. Aqueveque P., Anke T., Sterner O. // Zeitschrift für Naturforschung C. 2002. V. 57(3-4). P. 257.
- 6. Yuan C., Yang H., Gong Q., et al. // Adv. Synth. Catal. 2021. V. 363. P. 3336.
- 7. Askri S., Edziri H., Hamouda M.B. et al. // J. Molec. Struc. 2022. V. 1250. P. 131688.
- 8. Albakhit S.D.Y., Mutlaq D.Z., Al-Shawi A.A.A. // Chem. Africa. 2023. V. 6. P. 2933.
- 9. Gherbovet O., Garcia Alvarez M.C., Bignon J., Roussi F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59(23). P. 10774.
- 10. Galanti M.C., Galanti A.V. // J. Org. Chem. 1982. V. 47(8). P. 1572.
- 11. Paramonova P., Sharonova T., Kalinin S., et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32(2). P. 176.
- 12. Haval K.P., Argade N.P. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6936.
- 13. Inyutina A., Kantin G., Dar′in D., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 13673.
- 14. Laha D., Meher K.B., Bankar O.S., et al. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11, e202200062.
- 15. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. P. 73.
- 16. Weigend F., Ahlrichs, R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
- 17. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057.
- 18. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102(11). P. 1995.
- 19. Riplinger C., Sandhoefer B., Hansen A., Neese F. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 134101.
- 20. Huang X., Sha F. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1173.
- 21. Chupakhin E., Gecht M., Ivanov A. et al. // Synthesis. 2021. V. 53(07). P. 1292.
- 22. Панов А.А. // Докл.РАН. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 508(1). С. 111. @@ Panov A.A. // Doklady Phys. Chem. 2023. V. 508(2). P. 28.
- 23. Chupakhin E., Kantin G., Dar’in D., Krasavin M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 382.
- 24. Inyutina A., Dar’in D., Kantina G., Krasavin M. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 5068.
